É possível configurar facilmente no IIS o suporte a arquivos .flv. Para isso basta adicionar o MIME Type corretamente. Para testar se seu servidor já suporte este tipo de arquivo basta fazer uma chamada ao arquivo no navegador, por exemplo: https://www.seudominio.com/arquivo.flv, se o servidor responder com um 404 (página não encontrada) o MIME Type não está configurado.
As instruções abaixo ajudarão você para configurar corretamente arquivos .FLV em servidores com IIS6, IIS7 e IIs7.5:
No Windows Server 2003 com IIS6
1) Selecione o site que deseja configurar, clique com o botão direito e selecione “Properties”
2) Na aba “HTTP Headers”, selecione “File Types” na seção MIME Map e selecione “New Type”
3) Escreva “.flv” na opção “extension” e “video/x-flv” no “content type”.
4) Selecione “OK” e está pronto!
No windows Server 2008 com IIS7 e IIS7.5
1) Selecione o site que deseja configurar, em “IIS” clique em “MIME Types”.
2) Na aba “Actions” clique em “Add”.
3) Na janela “Add MIME Type”, escreva “.flv” em “File name extension” e “video/x-flv” no “MIME type”.
4) Selecione “OK” e está pronto!
Ainda é possível adicionar um MIME Type no IIS7 e IIS7.5 através da linha de comando:
appcmd set config /section:staticContent /+"[fileExtension='.flv',mimeType='video/x-flv']"